在那段期间，切尔西拥有过特里维纳布尔斯Terry Venables，后来成为英格兰队主帅皮特伯内蒂Peter Bonetti波比坦柏林Bobby Tambling等知名球员，成绩稳定在中上游 第五章光明之后的黑暗 1965年，切尔西在决赛中3比2击败莱斯特，夺取了联赛杯冠军，这是他们最早的杯赛头衔60年代中后期，切尔西拥有奥斯古德P。